Modificaciones de los péptidos

<strong>Figura 5. (a)</strong> Espectro de masas de filoquelatinas, quelantes naturales de los metales en plantas.<br>
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<strong>Figura 5. (b)</strong> Espectro de masas y perfil HPLC de un péptido con un grupo octanoil en serina y el espaciador ácido-aminohexanoico.<br>
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Tenemos una gran experiencia en la síntesis de péptidos dificiles con estructuras sofisticadas. Nuestros péptidos son famosos por su gran estabilidad y su buenísima actividad biológica generalmente observada en numerosas áreas de la investigación.

Péptidos cíclicos

<strong>Figura 6. (a)</strong> Espectro de masas del precursor lineal A y del péptido cíclico final B.<br>
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<strong>Figura 6. (b)</strong> Ciclación del grupo amino del extremo N- al ácido glutámico interno de un péptido de 27 aa que contiene 21 aa hidrófobos, (masa molar calculada 2894) preparado (100 mg) con una pureza >95% . El análisis de la muestra por SM MALDI-TOF enseña una perdida de H2O (-18 amu) por condensación que conduce al producto deseado, ión molecular a m/z 2894.0.<br>
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Péptidos cíclicos han alcanzado un gran interés por su estabilidad química y su resistencia condiderablemente superior a degradaciones enzimáticas naturales. La conformación de estos péptidos, más rígida que la de sus análogos lineales, puede explicar, en parte, la mejor actividad biológica observada. Preparamos corrientemente ciclopéptidos por ciclación cabeza-cola de los extremos amino y carboxilo. También utilizamos, a menudo, la ciclación por puentes disulfuro intramoleculares (hasta 2 por molécula). Se sigue la reacción por espectrometría de masas, asegurandose así de una ciclación completa.

Marcajes y espaciadores

<strong>Figura 7. (a)</strong> Espectro de masas de un péptido fluorescente que contiene un espaciador PEG<br/>
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<strong>Figura 7. (b)</strong> Espectro de masas y perfil HPLC de un péptido cíclico dimérico enlazado por un espaciador C6<br/>Haga clic en la imagen para agrandarla.

Según su aplicación, podemos prepararle péptidos biotinilados o fluorescentes con varios espaciadores. Proponemos espaciadores C3, C6, C12, C18 o derivados del polietilenglicol (PEG).

Extremos de los péptidos 

Se sintetizan habitualmente los péptidos dejando los extremos libres (i.e. NH2- y -COOH). 

Sin embargo, puede ser interesante modificar los extremos o bloquear a uno de ellos. 

Se utiliza a menudo N-acetilación y C-amidación porque estos grupos son eléctricamente neutros como la estructura interna. Además, mejoran la resistencia a la degradación enzimática.

<strong>Figura 8.</strong> Espectro de masas de un péptido de 20aa con el extremo –C bloqueado por un tioéster sobre una lisina acetilada.<br>
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Extremo N ( NH2 en su defecto) C-terminal ( COOH en su defecto)
acetil, formil amido
miristoil, palmitoil hydroxil
carboxilo tioéster
2-furoil (…)

Many modifications available

Genosphere Biotechnologies provides a wide range of established peptide modification as exemplified below. Many more are available, please don’t hesitate to contact us.

<strong>Figura 9. (A)</strong> Análisis SM MALDI-TOF de dos péptidos de 20aa (a) Péptido sin modificar, masa molar calculada 2404 y (b) Péptido fosforilado por dos treoninas; masa molar calculada 2564.<br>
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<strong>Figura 9. (B)</strong> Espectro de masas de un péptido doblemente marcado: 7-metoxicoumarina (MCA) et 2,4-dinitrofenil (DNP) enlazados por los grupos ε-amino de lisina.<br>
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Aminoácidos especiales Modificaciones químicas
Enantiómeros D Fosforilación: Tyr, Ser, Thr
Hidroxiprolina Biotina, DNP
Piroglutamina Anilido C-extremo
Metil-, acetil-lis Benziloxicarbonilación
4-Bromo-, 4-Nitro-phe Nitrosación
β-alanina N-Metilación
Marcajes fluorescentes Conjugación macromolecular
Coumarina Ácidos grosos
Fluoresceina Proteínas
Rodamina Ciclación
DANSYL Puentes disulfuro Cys-Cys
NBD Ciclo Cabeza-Cola
DABCYL Lactam, interno

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